Wie lange die Kette hält, hängt am meisten von der Pflege und dem Schmiermittel ab. Eine Kette sollte im Straßenbetrieb mindestens 20Tkm halten. Bei guter Pflege geht es auch weit über die 30Tkm. An meiner Morini ist ab Werk "nur" eine Regina-Kette montiert und die lebt nach über 33Tkm immer noch und erfreut sich bester Gesundheit. Wie ich meine Kette Pflege, habe ich in einem Blogbeitrag auf meiner Seite ausführlich beschrieben: rowomoto.de/blog/workshop/motorradkette-reinigen/

Kette wechseln ist kein großer Akt, wenn man über das richtige Werkzeug und ein geübtes Händchen verfügt. Ich empfehle Ketten von Enuma oder DID. Kommt m.W.n. alles aus der selben Fabrik und sind super haltbare Ketten. Wenn man keine goldenen Glieder mag, muss man evtl. auf einen anderen Hersteller zurückgreifen. So wirklich schlechte Ketten gibt es allerdings nicht.

Ritzel hab ich an der SS 939 noch nie demontiert. Das kann manchmal etwas problematisch sein, da die Ritzel auf der Welle nicht selten sehr fest angezogen werden (>200Nm). Demontieren bzw. lösen sollte man das Ritzel immer mit der alten Kette montiert und idealer Weise mit einer zweiten Person, die sich auf das Motorrad setzt und mit eingelegtem Gang sollte das dann klappen...

Mit 20tkm hat die Kette ja schon lange  gehalten. 
Ich habe meine an der 848evo bereits nach 17tkm wechseln müssen, da sich die (Originale) Kette unterschiedlich gelängt hatte. Ritzel und Kettenblatt hingegen waren noch gut. Mit dem richtigen Kettennietwerkzeug eigentlich kein großer Akt. Ich habe das Nietwerkzeug von Kellermann. Die neue Kette war dann eine D.I.D.

Ritzel vorn habe ich nur mit einem kräftigen Schlagschrauber aufbekommen. Von Hand habe ich die Mutter nicht überreden können. 

wie das bei der SS ist, weis ich jetzt nicht.